Chemiczna zagadka: Synteza leku

Zagadki i ciekawostki popularnonaukowe; pytania laików; fantastyka; "zwariowane" koncepcje; pomysły nie z tej ziemi...
Awatar użytkownika
Dexter
Posty: 7
Kontaktowanie:

Chemiczna zagadka: Synteza leku

Post#1 » 14 kwie 2007, sob, 14:25

Witam Wszystkich,
jest to mój pierwszy post na tym forum, trafiłem tu przypadkiem, kiedy szukałem jednego trudno dostępnego związku dimetylortęci używanej do kalibracji sprzętu badawczego w Magnetycznym Rezonansie Jądrowym (NMR) na stronie Instytutu Adeviq- S.P.I.N.
Pewnie zastanawiacie się do czego piję, otóż mam ciekawą zagadkę do zaprezentowania, rzecz dotyczy syntezy pewnego leku...

Związek E, lek stosowany zewnętrznie przeciwko świerzbowi, można otrzymać ze związku A w trzyetapowej syntezie według następującego schematu:

Etap I: 2A -> B + C / reakcja zachodzi pod wpływem NaOH i H2O
Etap II: C -> D / reakcja zachodzi pod wpływem HCl
Etap III: B + D -> E + H2O / reakcja zachodzi pod wpływem H2SO4

Związek A zawiera pierścień benzenowy i reaguje pozytywnie w próbie Trommera. Etap I jest przykładem reakcji dysproporcjonowania w chemii organicznej, czyli reakcji utleniania i redukcji, w której zarówno utleniaczem jak i reduktorem jest ten sam związek. W wyniku analizy spaleniowej ze 100 mg związku E otrzymano 290,4 mg CO2 i 50,9 mg H2O. Ponadto wiadomo, że w skład związków A, B, D i E wchodzi - oprócz węgla i wodoru - tylko tlen, masa molowa każdego ze związków A, B i D nie przekracza 125 g/mol, oraz że masa molowa związku E stanowi dwukrotność masy molowej związku A.

Zadania:

1. Podać wzory strukturalne związków A-E. Odpowiedzi należy uzasadnić, wyprowadzając przy tym wzór sumaryczny związku E.
2.Wskazać, który ze związków B czy C powstał w wyniku redukcji, a który w wyniku utleniania związku A.

Wskazówka:
Masy molowe należy w obliczeniach zaokrąglić do drugiego miejsca po przecinku.
"Tylko dwie rzeczy są nieskończone: Wszechświat oraz ludzka głupota, choć nie jestem pewien co do tej pierwszej."
Albert Einstein

Awatar użytkownika
alchemik
Site Admin
Posty: 585
Kontaktowanie:

Dimetylortęć

Post#2 » 14 kwie 2007, sob, 23:27

Zadanie jest bardzo proste, choć wymaga kilku obliczeń o ile substratem nie jest prosty aldehyd benzoesowy (w innym przypadku istnieje możliwość izomerii i rozwiązań będzie kilka).

Natomiast co do dimetylortęci to jest to ponoć silna trucizna, ale ta informacja nie jest do końca potwierdzona, bo na razie znana jest tylko jedna ofiara, a mogła mieć ona jakąś zwiększoną wrażliwość na rtęć.
Ostatnio zmieniony 15 kwie 2007, ndz, 17:02 przez alchemik, łącznie zmieniany 1 raz.
Nie boję się motyla Lorenza...
Ale kto powiedział, że ten motyl jest tylko jeden?

Awatar użytkownika
Dexter
Posty: 7
Kontaktowanie:

Post#3 » 15 kwie 2007, ndz, 02:16

Dimetylortęć należy do związków rtęcioorganicznych zwanych alkilowymi pochodnymi rtęci, i jak każdy związek rtęci jest trucizną. Faktycznie nie ma dokładnych informacji co do tego, że związek ten przenika przez laboratoryjne rękawiczki wykonane z lateksu i już jedna mała kropla wystarczy do uśmiercenia dorosłego człowieka, niemniej jednak podczas pracy z tą substancją należy mieć to na uwadze, zwłaszcza, że jest to substancja bardzo lotna, więc o zatrucie drogami oddechowymi nie trudno.

Zadanie proste, nawet uczeń szkoły średniej nie powinien mieć problemu z z rozwiązaniem.
"Tylko dwie rzeczy są nieskończone: Wszechświat oraz ludzka głupota, choć nie jestem pewien co do tej pierwszej."

Albert Einstein

Wróć do „Rozrywka intelektualna i paranaukowa”

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 1 gość

cron